Nazwa przedmiotu:
Wybrane zagadnienia z chemii związków naturalnych
Koordynator przedmiotu:
dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska
Status przedmiotu:
Obowiązkowy
Poziom kształcenia:
Studia II stopnia
Program:
Technologia Chemiczna
Grupa przedmiotów:
Obowiązkowe
Kod przedmiotu:
-
Semestr nominalny:
2 / rok ak. 2020/2021
Liczba punktów ECTS:
1
Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
1. Godziny kontaktowe 20h, w tym: a) obecność na wykładach – 15h, b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 5h 2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 5h 3. Przygotowanie do zaliczenia – 10h Razem nakład pracy studenta: 15h + 5h + 10h = 30h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
1. Obecność na wykładach – 15h, 2. Obecność na konsultacjach – 5h Razem: 15h + 5h = 20h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
Język prowadzenia zajęć:
polski
Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
  • Wykład15h
  • Ćwiczenia0h
  • Laboratorium0h
  • Projekt0h
  • Lekcje komputerowe0h
Wymagania wstępne:
-
Limit liczby studentów:
-
Cel przedmiotu:
Celem przedmiotu jest zapoznanie studentów z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi związków naturalnych, ich klasyfikacji, właściwości fizykochemicznych, otrzymywania i wykorzystania w syntezach oraz zastosowania farmakologicznego. Po ukończeniu kursu student powinien: • Mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat klasyfikacji, metod wydzielania jak również otrzymywania oraz właściwości i zastosowania związków naturalnych, • na podstawie dostępnych źródeł literaturowych i internetowych zapoznać się samodzielnie z wybranym zagadnieniami poszerzającymi wiedzę obejmującą związki naturalne.
Treści kształcenia:
1.1. Wprowadzenie Podział tematyczny: • węglowodany: monosacharydy, disacharydy, polisacharydy • tłuszcze: trójglicerydy, woski, fosfolipidy, prostaglandyny • terpeny • sterydy • alkaloidy 1.2. Monosacharydy: • aldozy, ketozy • przynależność do szeregu L lub D • konfiguracja absolutna, skręcalność , diastereoizomery treo, erytro, epimery 2.1. Formy cykliczne cukrów - przejście ze wzoru Fischera do Haworth’a • 2.2. Ćwiczenia z rysowania wzorów cukrów i ustalania konfiguracji 3. Reakcyje monosacharydów: • Reakcje z CN- • Degradacja metodą Ruffa • Utlenianie • Redukcja • Tworzenie oksymów • Glikozydacja • Zabezpieczanie grup funkcyjnych • Przykłady związków biologicznie czynnych wywodzących się z monosacharydów 4.1 Wprowadzenie - disacharydy: celobioza, maltoza, laktoza 4.2. Cukry redukujące i nieredukujace 4.3. Ćwiczenia z rysowania wzorów (wiązania glikozydowe 1,4 i inne) 4.4. Polisacharydy: celuloza, amyloza, glikogen 5.1 Modyfikacje sacharydów i pochodne (chityna, Wit. C, mannitol) 5.2. Przykłady syntez z udziałem sacharydów w chemii medycznej 6.1. Tłuszcze (budowa i podział) 6.2. Reaktywność tłuszczy (estryfikacja, redukcja, saponifikacja) 6.3. Biologiczne czynne pochodne tłuszczowe • fosfolipidy • nienasycone kwasy tłuszczowe • prostaglandyny. 6.4. Rola i znaczenie pochodnych tłuszczowych w profilaktyce medycznej. 7.1. Terpeny (struktura, występowanie, znaczenie biologiczne) 7.2. Sterydy (pochodzenie, struktura) 7.3. Sterydy a szlaki metaboliczne. 7.4. Przykłady sterydów i anabolików o znaczeniu terapeutycznym. 8.1. Z historii - Alkaloidy jako najstarsze medykamenty. 8.2. Alkaloidy: występowanie, struktura, położenie atomu azotu 8.3. Podział alkaloidów pod względem budowy i działania biologicznego (na przykładach atropiny, chininy, morfiny, kofeiny …) 8.4. Syntezy z udziałem alkaloidów i ich modyfikacje prowadzące do pochodnych o znaczeniu terapeutycznym. 9. Zadania problemowe – przykłady i rozwiązania 10. Zaliczenie
Metody oceny:
zaliczenie pisemne
Egzamin:
nie
Literatura:
1. L.G. Wade, JR. Organic Chemistry, Prentice Hall 2003, New Jork 2. J. McMurry Organic Chemistry, PWN 2003, Warszawa 3. Ari M.P. Koskinen Asymeric Synthesis of Natura Products, John Wiley & Sons 2012, Chichester 4. C.C. Hardin, J. A. Knoopp Biochemistry Esential Concepts, Oxford University Press 2012, New York 5. artykuły przeglądowe z: The Alkaloids: Chemistry and Biology 6. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers Chemia Organiczna, WNT 2010, 2011, Warszawa
Witryna www przedmiotu:
-
Uwagi:
-

Efekty uczenia się

Profil ogólnoakademicki - wiedza

Charakterystyka W01
Zna najważniejsze grupy związków naturalnych oraz najważniejsze grupy reagentów stosowanych do ich syntezy i modyfikacji
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W03, K_W07
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka W02
Zna właściwości i podstawowe metody analizy związków naturalnych włączając w to ogólną znajomość technik spektroskopowych
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W02, K_W08
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - umiejętności

Charakterystyka U01
Posiada umiejętność korzystania ze źródeł literaturowych oraz zasobów internetowych dotyczących zadań rozwiązywanych w ramach wykładu
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U01, K_U03
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka U02
Umie dokonać wyboru reakcji chemicznej w celu syntezy lub modyfikacji związku pochodzenia naturalnego
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U04, K_U10
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka U03
Umie wykorzystać nabytą wiedzę o związkach naturalnych do zrozumienia zagadnień z innych dziedzin m.in. farmakologii i toksykologii
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U09
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne

Charakterystyka K01
Rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych; ma umiejętności pozwalające na prowadzenie efektywnego procesu samokształcenia
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_K01, K_K02
Powiązane charakterystyki obszarowe: