Drukuj Eksport do pliku (MS Word)
Nazwa przedmiotu:
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej
Koordynator przedmiotu:
dr hab. Mariola Koszytkowska-Stawińska
Status przedmiotu:
Obowiązkowy
Poziom kształcenia:
Studia II stopnia
Program:
Technologia Chemiczna
Grupa przedmiotów:
Obowiązkowe
Kod przedmiotu:
-
Semestr nominalny:
2 / rok ak. 2019/2020
Liczba punktów ECTS:
1
Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
1. Godziny kontaktowe 20h, w tym: a) obecność na wykładach – 15h, b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 5h, 2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 10h 3. Przygotowanie się do zaliczenia – 15h Razem nakład pracy studenta: 15h + 10h + 15h = 40h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
1. Obecność na wykładach – 15h 2. Obecność na konsultacjach – 5h Razem: 15h + 5h = 25h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
Język prowadzenia zajęć:
polski
Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
  • Wykład15h
  • Ćwiczenia0h
  • Laboratorium0h
  • Projekt0h
  • Lekcje komputerowe0h
Wymagania wstępne:
-
Limit liczby studentów:
-
Cel przedmiotu:
Po ukończeniu kursu student powinien: • Mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat metod syntezy podstawowych grup związków heterocyklicznych, • mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat przekształcania podstawowych grup związków heterocyklicznych w pochodne użyteczne w syntezie organicznej, • na podstawie dostępnych źródeł literaturowych (w tym internetowych baz danych) zapoznać się samodzielnie z wybranym zagadnieniem.
Treści kształcenia:
1. Niearomatyczne trój- i czteroczłonowe związki heterocykliczne (2 h). 1.1. Metody syntezy. 1.2. Reaktywność. 2. Pochodne cefamu i penanu (1 h). 2.1. Struktura cefamu i penanu. 2.2. Synteza cefamu i penanu metodą fermentacji i ich modyfikacje syntetyczne. 2.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne cefamu i penanu oraz innych związków heterocyklicznych o małych pierścieniach. 3. Reaktywność niearomatycznych pięcio-, sześcio- i siedmioczłonowych związków heterocyklicznych (2 h). 3.1. Cykliczne, nasycone etery i aminy. 3.2. Cykliczne iminy i związki azowe. 3.3. Nienasycone etery i aminy. 3.4. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne. 4. Teoretyczne podstawy chemii aromatycznych związków heterocyklicznych (1 h). 5. Sześcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z jednym heteroatomem (2 h). 5.1. Pirydyna i jej pochodne - synteza i reaktywność. 5.2. Benzologi pirydyny - synteza i reaktywność. 5.2.1. Układ chinolinowy. 5.2.2. Układ izochinolinowy. 5.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne pirydyn i ich benzologów. 6. Sześcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z dwoma lub trzema heteroatomami (2 h) 6.1. Diazyny i triazyny - synteza i reaktywność. 6.2. Benzologi diazyn i triazyn synteza i reaktywność. 6.2.1. Pirydazyny. 6.2.2. Cynnoliny. 6.2.3. Pirymidyny. 6.2.4. Puryny. 6.2.5. Pterydyny. 6.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne sześcioczłonowych pierścieni heteroaromatycznycy z dwoma lub trzema heteroatomami. 7. Pięcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z jednym heteroatomem (2 h). 7.1. Pirol, furan i tiofen - synteza i reaktywność. 7.2. Benzologi pirolu, furanu i tiofenu - synteza i reaktywność. 7.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne benzologów pirolu, furanu i tiofenu. 8. Pięcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z dwoma lub trzema heteroatomami (2 h). 8.1. Azole i benzazole - synteza i reaktywność. 8.2. Związki mezojonowe. 8.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne azoli i benzazoli. 9. Zaliczenie (1 h).
Metody oceny:
zaliczenie pisemne
Egzamin:
nie
Literatura:
Bibliografia: (a) A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii Handbook of Heterocyclic Chemistry 2nd Ed. Academic Press, 2000; (b) Johnson, D. S.; Li, J. J. The art of drug synthesis, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007; (c) Li, J. J.; Johnson, D. S.; Sliskovic, D. R.; Roth B. D. Contemporary Drug Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2004; (d) Gad, S. C. Drug discovery handbook, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2005; (e) Vardanyan, R.; Hruby, V. Synthesis of essential drugs, Elsevier B. V. Amsterdam, 2006; (f) Fischer, J.; Ganellin, R. Analogue-based drug discovery, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006.
Witryna www przedmiotu:
http://zcho.ch.pw.edu.pl/
Uwagi:
-

Efekty uczenia się

Profil ogólnoakademicki - wiedza

Charakterystyka W01
Zna podstawowe grupy związków heterocyklicznych oraz najważniejsze grupy substratów i reagentów stosowanych do ich syntezy
Weryfikacja: pisemne opracowanie zadanego zagadnienia + zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W11, K_W02, K_W04, K_W07
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka W02
Zna podstawowe właściwości chemiczne podstawowych grup związków heterocyklicznych i metody ich modyfikacji
Weryfikacja: pisemne opracowanie zadanego zagadnienia + zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W06, K_W11
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - umiejętności

Charakterystyka U01
Posługuje się poprawnie chemiczną terminologią i nomenklaturą związków heterocyklicznych w języku polskim
Weryfikacja: pisemne opracowanie zadanego zagadnienia + zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U02, K_U03
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka U02
Umie dokonać wyboru reakcji chemicznej w celu przeprowadzenia syntezy lub modyfikacji podstawowych grup związków heterocyklicznych opierając się na wiedzy z zakresu ogólnej chemii organicznej
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U02, K_U10, K_U16
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne

Charakterystyka K01
Rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_K01, K_K02
Powiązane charakterystyki obszarowe: